у меня была такая фигня, никак не лечилась . но я методом тыка нашел способ играть) предположим у тебя есть пункт А и пункт Б , из А в Б тебе нужно перевезти сахар. когда создашь путь, укажешь где что загружать и выгружать , поставь транспорт в пункт Б и отправляй его начинать торговый путь в пункт А. Получится что транспорт прибудет в пункт А пустой, заберет груз и поедет в Б разгружаться. Вот так у меня работало. А если я ставил обоз на пункт А и указывал ему начинать торговый путь с пункта А, то он загружал товар, но не разгружал в Б. попробуй покомбинировать, отправить транспорт из нейтральной точки, отправить  из места загрузки в место выгрузки и наоборот, в каком-то из вариантов точно начнет работать